1999年1月13日TOKIO・KinKi Kids・Ｖ6でのユニットJ-FRIENDSとしてミニアルバム「People Of The World」（マイケルジャクソンプロデュース）をリリース。
1/25付けオリコンウィークリーランキング初登場１位。
1999年1月14日
15日に成人式を迎える森田が、TOKIO長瀬、KinKi Kids堂本光一とともに明治神宮を参拝。先輩の近藤真彦が立会人をつとめた。
1999年2月10日
VIDEO CLIP集「Film Ｖ6 act II −CLIPS and more−」をリリース。
2/22付けオリコンウィークリーランキング初登場１位。
1999年2月16日
Ｖ6メンバー最年少の岡田が堀越高校を卒業。
1999年3月31日
12nd Single「Believe Your Smile」（c/w「OPEN THE GATE」song by 20th Century）をリリース。
4/12付けオリコンウィークリーランキング初登場１位。
「Believe Your Smile」はテレビ朝日ドラマ『あぶない放課後』主題歌。
「OPEN THE GATE」は'99春の高校バレーイメージソング＆Coming Centuryが出演の『MIKI HOUSE』CMソング。
1999年4月5日
松岡昌宏くんからの紹介で、坂本が『笑っていいとも！』のテレフォン・ショッキングに出演。次に渡辺満里奈さんを紹介。坂本の出演は２回目。
1999年5月12日
13rd Single「自由であるために」（c/w「Yo! You!!」song by Coming Century）をリリース。
5/24付けオリコンウィークリーランキング初登場２位。
「自由であるために」はＶ6メンバー全員が出演のTBSテレビバラエティー『学校へ行こう！』エンディングテ ーマ。
1999年6月16日
J-FRIENDSビデオ「People Of The World」をリリース。
6/28付けオリコンウィークリーランキング初登場１位。
1999年7月14日
14th Single「太陽のあたる場所」（c/w「Harlem Summer」song by Coming Century）をリリース。
7/26付けオリコンウィークリーランキング初登場３位。
「太陽のあたる場所」はComing Century主演ドラマ『新・俺たちの旅 Ver.1999』主題歌、Ｖ6出演の『関西セルラー』CMソング。
1999年8月9日
大阪城ホールを皮切りに夏の全国ツアー『JOHNNY'S SUMMER CONCERT Ｖ6』（3ヶ所：名古屋・大阪・横浜）開始。
またComing Centuryも『JOHNNY'S SUMMER CONCERT Coming Century』（9ヶ所：広島・浜松・名古屋・甲府・福岡・北海道・仙台・大阪・横浜）を行う。
20th Centuryは少年隊ミュージカルPLAY ZONE'99『Goodbye & Hello』（2ヶ所：東京・大阪）に出演。
1999年8月18日
4th Album「"LUCKY" 20th Century, Coming Century to be continued...」をリリース。
8/30付けオリコンウィークリーランキング初登場１位。
1999年11月25日
20th Centuryとして初のシングル「WISHES 〜I'll be there〜/You'll Be In My Heart」をリリース。
「WISHES 〜I'll be there〜」は、'99年ワールドカップバレーボールエンディングテーマ。
ワールドカップバレーでは、坂本がＤＪとしてイメージキャラクターの嵐とともに全会場を回った。
「You'll Be In My Heart」は、両Ａ面で、坂本がMarsa Sakamotoとして歌うディズニー映画ターザンの日本語版主題歌。
12/6付けオリコンウィークリーランキング初登場10位。
1999年11月2日〜12月2日
ワールドカップバレーボール'99の会場DJとして、坂本がイメージキャラクターの嵐と共に全会場を回った。
1999年11月25日
20th Centuryとして初のシングル「WISHES 〜I'll be there〜/You'll Be In My Heart」をリリース。
「WISHES 〜I'll be there〜」は、'99年ワールドカップバレーボールエンディングテーマ。
両Ａ面の「You'll Be In My Heart」は、坂本がMarsa Sakamotoとして歌うディズニー映画ターザンの日本語版主題歌。
12/6付けオリコンウィークリーランキング初登場10位。
1999年11月27日
東京国際フォーラムを皮切りに20th Centuryの全国ツアー『WISHES』（11ヶ所：東京・神奈川・大阪・金沢・長野・名古屋・広島・静岡・札幌・盛岡・仙台）開始。
1999年12月8日
坂本がMarsa Sakamotoとしてディズニー映画ターザンの日本語版サウンドトラックをリリース。
1999年12月22日
TOKIO・KinKi Kids・Ｖ6でのユニットJ-FRIENDSとしてシングル「Next 100 Years」（作詞・曲：ジョン・ボン・ジョヴィ／訳詞：稲葉浩志）をリリース。（c/w「届くといいね just wishing」）
1/10付けオリコンウィークリーランキング初登場１位。
1999年12月26日
WISHESの発売を記念して20th Centuryが全国7万人の応募の中から選ばれた75組150名を招待、国際フォーラムＤホールでシークレットライブ『Limited Secret Live』を行う。
1999年12月31日〜2000年1月1日
東京ドームにて、TOKIO・KinKi Kidsと共にJ-FRIENSとしてカウントダウンライブ『Millenium Count Down』を行う。観客動員数は5万5千人。